La imagen de la Dolorosa titular de la Hermandad es una obra policromada de madera de pino, excepto la cabeza y las manos que son de ciprés, de las llamadas “de candelero”, de gran envergadura corporal –mide 1,80 m. de altura-, de elegante y correcto modelado, con una serena mirada frontal y boca entreabierta que permite ver los dientes tallados, así como un documento adherido en su interior por su artífice, en el que puede leerse: “Ave María Purísima sin pecado concebida, ruega por nosotros y ampáranos ahora y en la muerte”.

Posee siete lágrimas que brotan de los bellos y grandes ojos de cristal, presenta una encarnadura pulimentada de tonos marfileños y rosáceos en las mejillas muy suaves, y las manos con los dedos estilizados y algo flexionados. Esta talla mariana fue encargada siendo Hermano Mayor D. José Luis Ruiz Muñoz en septiembre del año 1957 al acreditado imaginero Sebastián Santos Rojas (1895-1977), quien la entregó a la Hermandad el 25 de mazo de 1958 y fue bendecida, situada sobre el paso procesional, el Viernes de Dolores de dicho año, 28 de marzo por el entonces párroco D. Manuel León Carrasco.

Entre las Dolorosas de la prolífica producción de su autor, ésta de las Penas se considera realizada en su etapa de madurez (1951-1965), “reflejando el talante propio de las mejores Dolorosas de Sebastián Santos”, siendo la cuarta que ejecuta para la ciudad de Sevilla, tras las del Refugio de San Bernardo (1938), Concepción del Silencio (1954), y la de los Dolores del Cerro del Águila (1955). En ella sigue los modelos más logrados de este artista, que en esta etapa “deja atrás los encargos predeterminados, que le permitieron conocer con mayor profundidad numerosas obras de los siglos XVI y XVII, para iniciar una época de numeroso trabajos, que los afronta con la seguridad de su experiencia y lleno de entusiasmo” .

- Restauración de la Virgen de las Penas

Entre el 23 de diciembre de 2003 y el 15 de febrero de 2004 la imagen de Nuestra Señora de las Penas fue intervenida por el restaurador Pedro Manzano Beltrán de diversos daños que presentaba, principalmente de fisuras en algunos ensambles, ataques de xilófagos en la base del candelero, algunas pérdidas de policromía por la acción de alfileres al vestirla, así como suciedad general en la encarnadura producida por el humo de las velas y el polvo acumulado.

El tratamiento aplicado se ha basado principalmente en la consolidación de fisuras en la madera, sustitución del sistema de articulación de los brazos y de sujeción de la corona y del aro de estrellas en la espalda. Sustitución, asimismo, del candelero por uno nuevo realizado en madera de cedro, aplicación de un tratamiento de desinsectación con carácter preventivo, colocación de una nueva lágrima que se había desprendido, fijación de la policromía y reintegración de desgastes y lagunas, aplicando una protección final mediante resinas sintéticas estables y duraderas ajustando el punto de brillo.

- Ajuar de Nuestra Señora de las Penas

Desde la primera salida procesional, tanto la imagen de Nuestra Señora de las Penas como las restantes del misterio fue vestida con gran sencillez pero con una acertada visión escenográfica, pues no en balde intervino en ello el pintor Alfonso Grosso. En el caso de la Dolorosa, con formas un tanto cercanas a la usanza hebrea: saya y manto de terciopelos oscuros lisos, sin bordados, un sencillo tocado de tejido raso, y ornando su cabeza con un aro de doce estrellas de metal dorado. Esto se mantuvo así hasta la inclusión de la Dolorosa de Sebastián Santos, cuando en aras de poner en valor la figura de la Santísima Virgen, el año de su estreno, 1958, lució una saya blanca con finos bordados en su parte inferior y manto negro, así como un tocado de encajes más elaborado, estrenando también un aro de estrellas de plata más trabajado en orfebrería, tanto en el círculo de metal como en las estrellas, que contienen en su centro una piedra de distintos colores.

Posteriormente en 1968 se estrenó la actual diadema o resplandor de salida, realizado en plata sobredorada por el orfebre Jesús Domínguez Vázquez, siendo bendecida el 5 de abril de dicho año e impuesta a la Santísima Virgen por el entonces Párroco de San Andrés, D. José Talavera Lora. Esta pieza argéntea de doble cara es de estilo neobarroco, estando el semicírculo que asienta sobre la cabeza dividida en casetones, de donde parten grupos de rayos alternados con estrellas, rematándose con una cruz, estando toda la obra salpicada de piedras de color celeste.

Posteriormente, en 1993 estrenó la Virgen otra diadema para culto interno realizada también en plata, esta vez en su color, por el orfebre José Jiménez, siguiendo un sencillo dibujo con elementos vegetales en su base de la que parten grupos de rayos plisados sin estrellas. El 8 de diciembre de 2001, coincidiendo con el anual Besamanos en su honor, lució la Santísima Virgen una nueva saya de terciopelo burdeos con bordados antiguos con motivos vegetales provenientes de la donación de un hermano, habiendo sido realizada esta obra por el artista José Ramón Paleteiro, y siendo los únicos bordados que posee actualmente en su ajuar.

Asimismo, y por último, en la misma fecha del año 2003 estrenó una corona y un puñal de plata sobredorada realizada por el orfebre Joaquín Ossorio, preseas que fueron donadas por un grupo de hermanos. La corona mezcla el estilo barroco con el neoclásico. Presenta sobre un aro escalonado un canasto con finos motivos vegetales, con medallones donde aparecen los símbolos de la Hermandad y Parroquia: corazón atravesado por el puñal, acetre e hisopo, cruces de San Bartolomé y San Andrés, JHS y María, cerrado por seis imperiales, y ornado todo por un conjunto de numerosos haces de rayos plisados y una cruz rectilínea con un rubí en su centro, de clara impronta decimonónica.

En la salida en Estación de Penitencia, la Señora viste saya de terciopelo burdeos y manto de igual tejido de color azul marino, el resplandor de plata sobredorada de 1968 sobre su cabeza, y un sencillo tocado de tejido de raso y fajín hebraico de rico tejido de colores.